Ο βοηθός του Μασιμο Καρέρα, Τζιανλούκα Κολονέλο όταν ήταν ποδοσφαιριστής ήταν κοντά στο να κλείσει στον Ολυμπιακό.
Το 2000 όταν αγωνιζόταν στην Λέτσε ως αριστερός μπακ, ο Ολυμπιακός είχε ενδιαφερθεί για τον 26χρονο Ιταλό τότε παίκτη και μάλιστα λέγανε ότι οι διαπραγματεύσεις πήγαιναν πολύ καλά και ο παίκτης ήταν σχεδόν σίγουρο ότι θα πάει στον Ολυμπιακό. Τελικά όμως οι διαπραγματεύσεις ναυάγησαν και η μεταγραφή του δεν ολοκληρώθηκε.
